Goukon ni Ittara Onna ga Inakatta Hanashi adalah anime komedi-romansa yang mengisahkan pengalaman lucu dan memalukan seorang pria dalam sebuah pertemuan kencan kelompok yang tidak berjalan sesuai rencana.
Cerita ini mengikuti Kouta, seorang pemuda yang akhirnya setuju untuk ikut serta dalam sebuah goukon (kencan kelompok) yang diorganisir oleh teman-temannya. Tujuan dari goukon ini adalah untuk mengenal lawan jenis dan mungkin menemukan pasangan, namun Kouta yang canggung dan kurang berpengalaman dalam hal percintaan merasa tidak nyaman dengan situasi tersebut. Ia berharap bisa bertemu dengan wanita yang menarik dan menyenangkan, namun yang terjadi malah sebaliknya.
Di acara goukon tersebut, Kouta merasa kecewa karena tidak ada satu pun wanita yang sesuai dengan harapannya, dan yang lebih mengejutkan adalah ketika semua wanita yang hadir tiba-tiba menghilang secara misterius. Kejadian ini membuat suasana semakin kacau, dan Kouta pun akhirnya harus menghadapi serangkaian kejadian aneh dan lucu, sementara ia berusaha mencari tahu apa yang sebenarnya terjadi di balik pertemuan tersebut.
Dengan karakter-karakter yang konyol, interaksi yang canggung, dan situasi yang penuh kejutan, Goukon ni Ittara Onna ga Inakatta Hanashi menyajikan cerita ringan dan menghibur tentang harapan, kekecewaan, dan komedi yang muncul dalam kehidupan sehari-hari. Anime ini menyentuh tema percintaan dengan cara yang jenaka, menunjukkan bahwa kadang-kadang, bahkan dalam pertemuan yang tampaknya biasa, kehidupan bisa membawa kejutan yang tak terduga.